Памятник А.П. Чехову, представляющий собой выдающееся произведение монументального искусства, является одной из ключевых достопримечательностей Таганрога, объектом культурного наследия федерального значения. Расположен в историческом центре города, в юго-восточной части Красной площади (бывш. Александровской). Памятник работы московского скульптора, народного художника РСФСР И.М. Рукавишникова был торжественно открыт 29 января 1960 г., к 100-летию со дня рождения А.П. Чехова. Пьедестал изготовлен по проекту арх. Г.А. Захарова. Бронзовая скульптура писателя установлена на высоком массивном пьедестале. А.П. Чехов изображен сидящим на камне с книгой в левой руке. Образ писателя собран и полон внутренней творческой силы.Памятник замыкает перспективу улицы, носящей имя Чехова; вокруг него разбит уютный зеленый сквер, являющийся одним из любимых мест отдыха таганрожцев. Перед памятником развернул два своих полукружия старинный ансамбль торговых рядов, в одной из лавок которого когда-то вел торговлю отец великого писателя.
Ансамбль Красной площади с Чеховским сквером, памятником А.П. Чехову и комплексом торговых рядов представляет собой целостный фрагмент городской среды особого культурного и архитектурно-градостроительного значения и является одним из наиболее привлекательных мест в Таганроге.Памятник А.П.Чехову находится неподалеку от дома-музея «Домик Чехова». Он выполнен в виде бронзовой скульптуры молодого писателя, сидящего на камне с книгой. Памятник довольно внушителен по размерам, высота бронзовой скульптуры – три метра плюс пьедестал из Мытищинского гранита – более трех метров высотой! Монумент – плод совместной работы скульптора Иулиана Митрофановича Рукавишникова и архитектора Г.А. Захарова – был поставлен в конце января 1960 года. Нынешний памятник А.П.Чехову с 1960 года находится в Чеховском сквере (ранее – Александровский сквер), площадью около 1,5 гектара. Сквер появился в Таганроге в год 75-летнего юбилея А.П.Чехова, реконструирован и благоустроен после Великой Отечественной войны и по сей день радует жителей Таганрога уютными лавочками, просторными полянами и тенистой зеленью деревьев. В 2008 году были проведены капитальные работы по реставрации памятника и реконструкции сквера.Идея о создании памятника А.П. Чехову возникла еще в царской России,когда в июле 1904 года группа жителей Таганрога обратилась в городскую думу с прошением открыть подписку на памятник своему выдающемуся земляку, тогда же начался сбор первых пожертвований. Решение о сооружении памятника А. П. Чехову в Таганроге было принято 18 июня 1910 года.
В этом же году было получено Высочайшее соизволение на всероссийскую подписку на сбор средств для создания памятника, образован комитет по сбору пожертвований и проектированию памятника. В состав комитета входили М.М.Андреев-Туркин, И.Я.Шамкович, А.Б.Тараховский, В.М.Чехов и другие. Архитектор Ф.О.Шехтель был избран почетным членом комитета. Члены комитета предприняли обращение к русскому обществу «с призывом сочувственно откликнуться на предпринятое дело. Комитет просит всех, кто любит родную литературу, прийти ему на помощь <…> создание памятника Чехову ответит желанию всей России». Подписные листы были напечатаны в таганрогской типографии А.Б. Тараховского, в них были указаны фамилии жертвователей и сумма средств внесенная каждым из них. Имена пожертвовавших средства планировалось публиковать в местных газетах. На просьбу таганрогцев откликнулись во многих городах России. Так, например, на создание памятника был перечислен весь сбор с лекции «Поэзия как волшебство», которую прочитал в зале Общественного собрания Таганрога поэт К. Бальмонт.К 1 января 1920 года для этой цели было собрано 8822 руб. 60 коп.Однако, до середины 30-х годов о памятнике не вспоминали. И лишь в июле 1934 на на городском литературном вечере, посвященном 30-летию со дня смерти Чехова, вновь объявили о сооружении в Таганроге памятника А.П. Чехову к его 75-летнему юбилею.
В январе 1935 года «решением центральных организаций ознаменование чеховской годовщины общественно-культурными мероприятиями» было перенесено на май и «сосредоточено в Таганроге». Во время праздничных мероприятий планировалось осуществить закладку памятника Чехову.
Проект памятника работы русского советского скульптора Н.А. Андреева была выставлена в краеведческом музее города. 31 мая в сквере им. Чехова состоялась торжественная закладка памятника. Первой кирпич в его основание положила сестра писателя ― М.П. Чехова. Однако в тридцатые годы памятник так и не был установлен.В годы Великой Отечественной войны в связи с 40-летием со дня смерти Чехова Совет народных комиссаров Союза СССР принял новое постановление о сооружении памятников Чехову в Москве и Таганроге. 15 июля 1944 года в Чеховском сквере освобожденного Таганрога установили бронзовый бюст писателя, который был отлит на заводе "Красный котельщик".
Этот бюст являлся копией гипсового бюста работы скульптора В. Г. Морозовой, установленного в 1935 году во дворе музея «Домик Чехова». Бронзовый бюст простоял на Красной площади до 1960 года, когда вместо него на этом месте и был установлен бронзовый памятник работы И. М. Рукавишникова.Снова был объявлен конкурс на создание проекта памятника Чехову. Результаты этого конкурса не были обнародованы. Следующий конкурс Министерство культуры СССР провело в 1955–1956 годах. Однако и этот конкурс прошел безрезультатно. Спустя три года в Москве был объявлен новый конкурс. На суд жюри было представлено более 30 работ. Художественный совет по монументальной скульптуре, изучив все представленные работы, выделил четыре лучших, а также рекомендовал Таганрогу два проекта, выполненных молодым талантливым скульптором И.М. Рукавишниковым и Ф.Д. Фивейским.
С 20 по 30 марта в Таганрогском краеведческом музее были выставлены четыре лучших проекта для всеобщего обсуждения. Свои замечания и пожелания посетители выставки оставляли в книге отзывов. Большинство жителей Таганрога высказались за проект скульптора И.М. Рукавишникова и архитектора Г.А. Захарова. Памятник решили установить в дни празднования 100-летия со дня рождения Чехова в сквере его имени.Торжественное открытие памятника состоялось 29 января 1960 года.
